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SCHONENDE UND KOSTENGÜNSTIGE HALOGENIERUNG VON ALKANEN UND ALKYLGRUPPEN


Kurzfassung

Halogenierung von Alkyl-, Cycloalkyl- und Benzylderivaten, TCCA, DIH und anderer Halogenierungsmittel in Verbindung mit N-Hydroxyphthalimid (NHPI) als Radikalstarter. 


Hintergrund

Alkyl- und insbesondere Benzylhalogenide sind wichtige Zwischenprodukte in der chemischen Produktion. Sie werden im Multitonnenmaßstab produziert und verarbeitet.


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Problemstellung

Bei den üblicherweise verwendeten Herstellungsverfahren werden die Halogene in elementarer Form (Chlor, Brom) oder in Form hochreaktiver und ebenfalls gesundheitlich bedenklichen, sowie stark korrodierenden Verbindungen wie z. B. Sulfurylchlorid, Thionylchlorid u.a. eingesetzt. Zudem erfordern diese Verfahren oft hohe Reaktionstemperaturen. Herkömmliche Methoden verwenden oftmals CCl4 als Lösungsmittel, das mittlerweile in vielen Ländern aufgrund seiner Kanzerogenität und seines Ozonabbaupotentials verboten ist.


Lösung

Das hier vorgestellte neue Halogenierungsverfahren ermöglicht eine deutliche Steigerung der Effizienz in der Herstellung halogenierter Alkane, halogenierter Cycloalkane und insbesondere von Benzylhalogeniden. Es basiert auf der Verwendung kostengünstiger und ungefährlicher Halogenierungsmittel, beispielsweise Trichlorisocyanursäure (TCCA), N-Iodsuccinimid (NIS),  1,3-Diiod-5,5-dimethylhydantoin  (DIH)  sowie  anderer Halogenierungsmittel in Verbindung mit N-Hydroxyphthalimid (NHPI) als Radikalstarter. Besonders TCCA bietet für die Chlorierung enorme Kosten- und Sicherheitsvorteile, da es bereits im Multitonnenmaßstab hergestellt und z. B. zur Schwimmbaddesinfektion eingesetzt wird. Seine gefahrlose Handhabung ist damit bereits etabliert.


Vorteile

Die hier vorgestellten Halogenierungsverfahren unter Verwendung von NHPI als Radikalstarter werden bei Umgebungstemperatur durchgeführt, was zudem enorme energetische Vorteile gegenüber anderen Verfahren bietet. In dem neuen Halogenierungsverfahren können weniger bedenkliche Halogenierungsmittel eingesetzt werden (insbesondere TCCA bei Chlorierungen) und die Umsetzung erfolgt bei deutlich niedrigeren Reaktionstemperaturen. Es ist daher sehr viel energie- und atomökonomischer (drei aktive Chloratome in TCCA) als andere Verfahren. Insgesamt bietet es damit ein enormes Kostensenkungspotential für die produzierende chemische Industrie.


Anwendungsbereiche

Das neue Halogenierungsverfahren kann vorteilhaft im Bereich der industriellen organischen Synthese eingesetzt werden. Nach entsprechender Hochskalierung (bereits im Labormaßstab erfolgt) in den Produktionsmaßstab kann es bei der Herstellung von Basischemikalien (z. B. Benzylchlorid, Benzylbromid, Benzyliodid) eingesetzt werden. Neben der Großindustrie ist das Verfahren auch interessant für Spezialchemie-Hersteller, die Auftragssynthesen im Labormaßstab durchführen.


TransMIT Gesellschaft für Technologietransfer mbH

Niklas Günther
+49 (641) 94364-53
niklas.guenther@transmit.de
www.transmit.de 
Adresse
Kerkrader Str. 3
35394 Gießen



Entwicklungsstand

Machbarkeit


Stichworte

Halogenierung, Alkylderivate, Cycloalkylderivate, Benzylderivate, Trichlorisocyanursäure, TCCA, DIH, Chemie, Synthese, Chlorierung, Halogene, Auftragssynthese, Radikalstarter, NHPI, N-Hydroxyphthalimid, N-Iodsuccinimid

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Kontakt | Geschäftsstelle

TechnologieAllianz e. V.
Laure Wolkers
(Geschäftsstellenleiterin)

c/o PROvendis GmbH
Schloßstr. 11-15
D-45468 Mülheim an der Ruhr