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Herstellung von Diarylverbindungen durch goldkatalysierte C-C-Kreuzkupplungsreaktionen

Ref-Nr: TA-UHD008


Kurzfassung

Für die Herstellung von Diarylverbindungen mittels CC-Bindungsknüpfung werden häufig Übergangsmetalle wie z.B. Pd oder Ni  genutzt.  Wegen des hohen Redoxpotentials von Goldkomplexverbindungen war der Einsatz von Gold hierfür bisher limitiert. Das neue Syntheseverfahren zur Herstellung von Diarylverbindungen mittels goldkataylsierter C-C-Kreuzkupplungsreaktion eröffnet nun ganz neue Möglichkeiten. Die Synthese kann unter extrem milden Reaktionsbedingungen durchgeführt werden bei nahezu vollständiger Umsetzung der eingesetzten Edukte.


Hintergrund

Die Herstellung von Diarylverbindungen mittels CC-Bindungsknüpfung ist von zentraler Bedeutung  für den Synthesechemiker. Während andere Übergangsmetalle wie z.B. Pd oder Ni  häufig genutzt werden, stellt das hohe Redoxpotential von Goldkomplexverbindungen eine Herausforderung dar.


Bilder & Videos


Problemstellung

Die durch das hohe Redoxpotential von Goldkomplexverbindungen verursachten Schwierigkeiten konnten bislang nur durch den Einsatz starker externer Oxidationsmittel oder sog. Photosensibilisatoren gelöst werden.


Lösung

Das neue Verfahren kann ohne Sensibilisator oder externes Oxidationsmittel und bei Raumtemperatur durchgeführt werden. Insbesondere die Orthogonalität zu anderen Metallen ist bemerkenswert, z.B. werden Iodide als funktionelle Gruppe problemlos toleriert. Es handelt sich um ein neues Syntheseverfahren zur Herstellung von Diarylverbindungen mittels goldkataylsierter C-C-Kreuzkupplungsreaktion. Das Besondere hierbei ist, dass die Synthese unter extrem milden Reaktionsbedingungen durchgeführt werden kann und dabei eine nahezu vollständige Umsetzung der eingesetzten Edukte erfolgt. Als Energiequelle wird lediglich sichtbares Licht aus einer LED-Quelle benötigt. Der Einsatz von Photosenbilisatoren ist gänzlich entbehrlich.  Durch das neue Syntheseverfahren sind nun komplex aufgebaute Verbindungen sehr energieeffizient und kostengünstig zugänglich, da die Goldkatalysatoren deutlich günstiger als Iridiumkatalysatoren sind.


Vorteile

·      Herstellung komplexer Diarylverbindungen mittels Goldkatalyse.

·      Hohe Ausbeute durch vollständige Umsetzung der Edukte.

·      Gute Verfügbarkeit aller eingesetzten Ausgangsverbindungen.

·      Energieeffizientes und kostengünstiges Syntheseverfahren.

·      Orthogonalität zu den üblichen Verfahren.


Service

Angeboten werden exklusive oder nichtexklusive Lizenzen sowie Optionen auf Lizenzen


IMG Innovations-Management GmbH

Dr. Marcus Kaltwasser
+49 6131 17-9970
kaltwasser@img-rlp.de
www.img-rlp.de
Adresse
Obere Zahlbacher Straße 63
55131 Mainz



Entwicklungsstand

Labormuster


Patentsituation

  • EP 16002690.2 anhängig

Stichworte

Diarylverbindungen, Goldkatalyse, CC-Bindungsknüpfung, Milde Reaktionsbedingungen

Kontakt | Geschäftsstelle

TransferAllianz e. V.
Christiane Bach-Kaienburg
(Geschäftsstellenleiterin)

c/o PROvendis GmbH
Schloßstr. 11-15
D-45468 Mülheim an der Ruhr