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Selektive Herstellung von Aminen mit hoher Ausbeute

Ref-Nr: TA-UMZ289


Kurzfassung

Die Herstellung von Aminen aus Carbonsäureamiden erfolgt nach den üblichen Verfahren durch den Einsatz chemischer Reduktionsmittel. Meist sind dies Metallhydride. Bei diesem neuen Verfahren erfolgt die Reduktion der Amide durch ein schonendes elektrochemisches Reduktionsverfahren unter Einsatz von Additiven. Mit dem Verfahren lassen sich darüber hinaus Etherverbindungen aus Carbonsäureestern herstellen.


Hintergrund

Für die Herstellung von Aminen auf dem Weg der Desoxygenierung von Amiden sind verschiedene Verfahren bekannt, wobei meist Metallhydride als Reduktionsmittel zum Einsatz kommen.


Bilder & Videos


Problemstellung

Der Einsatz von Metallhydriden als Reduktionsmittel führt allerdings zu einer exothermen Reaktion, die mit der Bildung von Wasser­stoff einhergeht und daher vor allem bei der Aufarbeitung umfangreicher Sicherheitsvorkehrungen bedarf. Zudem fallen bei der Aufarbeitung Oxide bzw. Hydroxide an, deren Abtrennung vom eigentlichen Produkt aufwändig und kostenintensiv ist. Darüber hinaus gibt es Verfahrensansätze zur elektrochemischen Herstellung von Aminen, wobei aber bislang nur primäre Amine zugänglich sind oder es werden Opferanoden mit sauerstoffbindenden Reagenzien benötigt.


Lösung

Die Innovation stellt ein elektrochemisches Verfahren zur Gewinnung primärer, sekundärer und tertiärer Amine  dar, wobei entsprechende Carbonsäure­amide und Carbonsäureester durch kathodische Reduktion desoxygeniert werden. Die Amine lassen sich mit diesem neuen Verfahren sehr selektiv und in hoher Ausbeute gewinnen, ohne dass in signifikanter Weise unerwünschte Nebenprodukte entstehen. Neben den Aminen können auch symmetrische wie unsymmetrische Ether hergestellt werden. Weitere funktionelle Gruppen in den Ausgangsverbindungen tangieren den Reaktionsverlauf nicht.

Das neue elektrochemische Verfahren ermöglicht die Desoxygenierung der Carbonsäureamide und Ester in schwach protonensaurer Lösung unter Zusatz von Additiven und elektrischem Strom als Reduktionsmittel. Die Additive erlauben hierbei die Anwendung milder Reaktionsbedingungen bei geringem Stromverbrauch. Dies macht dieses Verfahren interessant für die großtechnische Produktion.


Vorteile

  • Kostengünstiges und einfaches Verfahren zur Herstellung von Aminen und Ethern
  • Selektive Herstellung primärer, sekun­därer und tertiärer Amine aus Amiden
  • Selektive Herstellung symmetrischer und unsymmetrischer Ether aus Estern
  • Sehr nachhaltig, da Opferanoden und Reagenzabfall vermieden werden

Anwendungsbereiche

Das Verfahren eignet sich vor allem zur Herstellung von Aminen, die als Ausgangsstoffe für die Her­stellung einer Vielzahl chemischer Ver­bin­dungen und Produkte Verwendung finden.


Service

Angeboten werden exklusive oder nichtexklusive Lizenzen, ggf. auch ein Verkauf der Schutzrechte.


IMG Innovations-Management GmbH

Dr. Marcus Kaltwasser
+49 6131 17-9970
kaltwasser@img-rlp.de
www.img-rlp.de
Adresse
Obere Zahlbacher Straße 63
55131 Mainz



Entwicklungsstand

Labormuster


Patentsituation

  • EP 2751308B1 erteilt

Stichworte

Produktion, Amine, primär, sekundär, tertiär, Desoxygenierung

Kontakt | Geschäftsstelle

TransferAllianz e. V.
Christiane Bach-Kaienburg
(Geschäftsstellenleiterin)

c/o PROvendis GmbH
Schloßstr. 11-15
D-45468 Mülheim an der Ruhr