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Kurzfassung

Die Erfindung stellt ein neues Syntheseverfahren zur Verfügung, mit dem erstmals strukturperfektes unsubstituiertes Poly-(para-Phenylen) (PPP) mit hohem Molekulargewicht synthetisiert werden kann. Dieses hochmolekulare defektfreie PPP weist Materialeigenschaften hinsichtlich seiner Verarbeitbarkeit und seiner elektronischen Eigenschaften auf, die für die Anwendung als Halbleiter in der organischen Elektronik sehr interessant sind, beispielsweise zur Verwendung in der Displaytechnologie.

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Hintergrund

PPP sind aufgrund ihrer elektronischen Eigenschaften schon seit längerer Zeit für die Anwendung in der organischen Halbleiterelektronik von Interesse. Neben seinen elektronischen Eigenschaften sprechen auch die Materialeigenschaften von PPP für eine sehr gute technische Anwendbarkeit. So weist PPP eine hohe Stabilität gegenüber Umwelteinflüssen wie Temperatur, Sauerstoff und Feuchtigkeit auf. Darüber hinaus besitzt es eine hohe Elastizität und Druckfestigkeit sowie eine geringe Dichte. Diese Eigenschaften machen hochmolekulares PPP für Anwendungen in der Displaytechnologie sehr interessant.

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Bilder & Videos

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Problemstellung

Im Stand der Technik sind keine Arbeiten zur Synthese von strukturperfektem unsubstituierten PPP mit hohem Molekulargewicht (ca. 50 Phenylen-Einheiten) bekannt, bei denen die Phenylen-Einheiten ausschließlich in para-Stellung defektfrei linear miteinander verknüpft sind. Die bislang verwendeten para-selektiven Kupplungsreaktionen von Benzolderivaten (Ullmann-, Wurtz-Fittig-, Grignard-, Yamamoto- und Suzuki-Polymerisation) liefern niedermolekulare Polyphenylen-Verbindungen. Neuere Synthesestrategien, die auf eine Kupplung von PPP-Vorläuferpolymeren abzielen, um höhermolekulares PPP herzustellen, führten jedoch bislang nicht zu strukturperfektem PPP, weil etwaige Verknüpfungsdefekte der PPP-Vorläuferpolymere mitübernommen werden. Darüber hinaus lassen sich die Aromatisierungsreaktionen zum finalen PPP entweder nicht quantitativ umsetzen oder führen wegen extremer Reaktionsbedingungen zu Nebenreaktionen, durch die die Zahl der Defektstellen erhöht wird, so dass kein strukturperfektes PPP erhalten wird.

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Lösung

Mit der vorliegenden Erfindung wird eine neue Methode zur Herstellung von hochmolekularem strukturperfektem PPP zur Verfügung gestellt. Dies gelingt unter Durchführung spezieller Reaktionsbedingungen mittels einer selektiven Suzuki-Polymerisation mit spezifischen und nicht voll aromatisierten Monomeren, die zu PPP-Vorläuferrouten umgesetzt werden, bei denen eine ausschließliche para-Verknüpfung der Vorläuferrouten erreicht wird. Die so gewonnenen PPP-Vorläuferrouten können mittels milder Reaktionsbedingungen (thermische Behandlung oder nasschemische Aromatisierung mittels Natriumnaphthalid) quantitativ ohne Bildung von Nebenprodukten zu strukturperfektem PPP mit ca. 50 Phenylen-Einheiten aromatisiert werden.

Die so gewonnenen PPP-Vorläuferrouten und das PPP-Endprodukt sind spektroskopisch gut charakterisiert. Untersucht sind darüber hinaus die elektronischen Eigenschaften des PPP, u.a. seine fluoreszierenden/optoelektronischen Eigenschaften, und seine Materialeigenschaften. Das erfindungsgemäße PPP lässt sich sehr gut zu dünnen PPP-Filmen auf geeignete Trägermaterialen aufbringen.

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Vorteile

• Neues Herstellungsverfahren für bisher nicht zugängliches strukturperfektes lineares PPP mit ca. 50 para-verknüpften Phenylen-Einheiten.
• Quantitative Umsetzung der eingesetzten Edukte zum Endprodukt ohne Bildung unerwünschter Nebenprodukte.
• Einsatz kostengünstiger Ausgangsmaterialien.
• Herausragende elektronische Halbleitereigenschaften sowie Materialeigenschaften für eine gute Verarbeitbarkeit und Anwendbarkeit des hergestellten hochmolekularen PPP.

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Anwendungsbereiche

Halbleiter- und Displaytechnologie.

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Service

Es werden Lizenzen für Herstellung und Vertrieb des erfindungsgemäßen PPP angeboten, national und international, exklusiv und nichtexklusiv. Möglichkeit zur Vergabe von Optionen zur Evaluierung der Technologie.