Goldkatalysierte Synthese N-haltiger Verbindungen mittels Ringschlussreaktion
Ref-Nr: TA-UHD-014
Kurzfassung
Die vorliegende Erfindung beschreibt ein Verfahren zur Herstellung von α-Imino-Carbenoiden aus Sulfiliminen und Alkinen inklusive der Folgechemie. Anhand der Reaktion einer Stickstoffverbindung mit einem umgepolten Thioether wird zunächst ein nucleophiler Stickstoff mit direkt angebundener Abgangsgruppe generiert. Durch Zugabe eines Alkins wird der Thioether wieder eliminiert, so dass das hochreaktive Intermediat α-Imino-Carbenoid dabei entsteht. Das hochreaktive α-Imino-Carbenoid wiederrum reagiert zu N-haltigen Heterozyklen.
Hintergrund
Für die Herstellung stickstoffhaltiger heterozyklischer Verbindungen hat sich in der organischen Synthese die Verwendung von Übergangsmetallkatalysatoren etabliert. Goldkomplexe zählen zu den effektivsten Katalysatoren für die elektrophile Aktivierung von Alkinen unter homogenen Bedingungen. Unter Verwendung geeigneter Nukleophile (mit inkorporierter Abgangsgruppe) sind darüber hinaus Iminogoldcarbene als Syntheseintermediate zugänglich, welche effizient zur Synthese N-heterozyklischer Systeme dienen können.
Bilder & Videos
Problemstellung
Bisher häufig verwendete Azide (N2 als Abgangsgruppe) haben den Nachteil, dass sie industriell schlecht handhabbar bzw. nur für spezielle Substanzklassen einsetzbar sind. Darüber hinaus ist die Synthese der Ausgangs-verbindungen sehr aufwendig und die Ausbeuten sind nicht zufriedenstellend.
Lösung
Die vorliegende Erfindung beschreibt ein einfaches, kostengünstiges und hocheffizientes Syntheseverfahren zur Herstellung N-heterozyklischer Verbindungen mit einer großen Variationsmöglichkeit. Hierbei werden leicht verfügbare N-haltige Ausgangssubstanzen verwendet. Das neuartige Verfahren bietet erstmals einen universellen Zugang zu Iminogoldcarbenen. Diese werden dann in situ intramolekular abgefangen. Durch das Trappen mittels C, N, oder O-Nukleophilen kann sehr einfach ein Strukturraum generiert werden, der viel größer ist als bei den bisherigen Verfahren. Durch die Verwendung einfacher stickstoff-haltiger Ausgangsverbindungen, ist die Anwendungsbreite sehr groß, die Ausbeuten sind sehr hoch und Koppelprodukte sind sehr leicht abzutrennen.
Vorteile
- effizienter Zugang zu N-haltigen Heterozyklen mittels Iminogoldcarbenen
- großer Strukturraum durch neuartige Synthese
- sehr kurze Synthesesequenzen
- kosteneffizientes Syntheseverfahren
- Verwendung leicht verfügbarer und günstiger N-haltiger Ausgangssubstanzen
- leichte Abtrennung der Koppelprodukte
- hohe Ausbeuten
Anwendungsbereiche
Herstellung N-haltiger Heterozyklen, Synthese wichtiger biologisch relevanter Strukturen
Service
Angeboten wird eine Lizenz für Herstellung und Vertrieb, exklusiv oder nicht-exklusiv.
Anbieter

IMG Innovations-Management GmbH
Dr. Simon Horoz
+49 631 31668-95
horoz@img-rlp.de
www.img-rlp.de
Adresse
Trippstadter Straße 110
67663 Kaiserslautern
Entwicklungsstand
Labormuster
Patentsituation
- DE 102018004058 A1 anhängig
Stichworte
N-haltige Heterozyklen, Synthese von α-Iminogoldcarbenen, Sulfimine als Transferreagenz