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Goldkatalysierte Synthese N-haltiger Verbindungen mittels Ringschlussreaktion

Ref-Nr: TA-UHD-014


Kurzfassung

Die vorliegende Erfindung beschreibt ein Verfahren zur Herstellung von α-Imino-Carbenoiden aus Sulfiliminen und Alkinen inklusive der Folgechemie. Anhand der Reaktion einer Stickstoffverbindung mit einem umgepolten Thioether wird zunächst ein nucleophiler Stickstoff mit direkt angebundener Abgangsgruppe generiert. Durch Zugabe eines Alkins wird der Thioether wieder eliminiert, so dass das hochreaktive Intermediat α-Imino-Carbenoid dabei entsteht. Das hochreaktive α-Imino-Carbenoid wiederrum reagiert zu N-haltigen Heterozyklen.


Hintergrund

Für die Herstellung stickstoffhaltiger heterozyklischer Verbindungen hat sich in der organischen Synthese die Verwendung von Übergangsmetallkatalysatoren etabliert. Goldkomplexe zählen zu den effektivsten Katalysatoren für die elektrophile Aktivierung von Alkinen unter homogenen Bedingungen. Unter Verwendung geeigneter Nukleophile (mit inkorporierter Abgangsgruppe) sind darüber hinaus Iminogoldcarbene als Syntheseintermediate zugänglich, welche effizient zur Synthese N-heterozyklischer Systeme dienen können.


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Problemstellung

Bisher häufig verwendete Azide (N2 als Abgangsgruppe) haben den Nachteil, dass sie industriell schlecht handhabbar bzw. nur für spezielle Substanzklassen einsetzbar sind. Darüber hinaus ist die Synthese der Ausgangs-verbindungen sehr aufwendig und die Ausbeuten sind nicht zufriedenstellend.


Lösung

Die vorliegende Erfindung beschreibt ein einfaches, kostengünstiges und hocheffi­zientes Syntheseverfahren zur Herstellung N-heterozyklischer Verbindungen mit einer großen Variationsmöglichkeit. Hierbei wer­den leicht verfügbare N-haltige Ausgangs­substanzen verwendet. Das neuartige Verfahren bietet erstmals einen universellen Zugang zu Iminogoldcarbenen. Diese werden dann in situ intramolekular abgefangen. Durch das Trappen mittels C, N, oder O-Nukleophilen kann sehr einfach ein Strukturraum generiert werden, der viel größer ist als bei den bisherigen Verfahren. Durch die Verwendung einfacher stickstoff-haltiger Ausgangsverbindungen, ist die Anwendungsbreite sehr groß, die Ausbeuten sind sehr hoch und Koppelprodukte sind sehr leicht abzutrennen.


Vorteile

  • effizienter Zugang zu N-haltigen Hetero­zyklen mittels Iminogoldcarbenen
  • großer Strukturraum durch neuartige Synthese
  • sehr kurze Synthesesequenzen
  • kosteneffizientes Syntheseverfahren
  • Verwendung leicht verfügbarer und günstiger N-haltiger Ausgangssub­stanzen
  • leichte Abtrennung der Koppelprodukte
  • hohe Ausbeuten

Anwendungsbereiche

Herstellung N-haltiger Heterozyklen, Syn­these wichtiger biologisch relevanter Strukturen


Service

Angeboten wird eine Lizenz für Herstellung und Vertrieb, exklusiv oder nicht-exklusiv.


IMG Innovations-Management GmbH

Dr. Simon Horoz
+49 631 31668-95
horoz@img-rlp.de
www.img-rlp.de
Adresse
Trippstadter Straße 110
67663 Kaiserslautern



Entwicklungsstand

Labormuster


Patentsituation

  • DE 102018004058 A1 anhängig

Stichworte

N-haltige Heterozyklen, Synthese von α-Iminogoldcarbenen, Sulfimine als Transferreagenz

Kontakt | Geschäftsstelle

TransferAllianz e. V.
Christiane Bach-Kaienburg
(Geschäftsführerin)

c/o TransMIT GmbH
Kerkrader Straße 3
D-35394 Gießen