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Schwefelextrusion organischer Disulfide durch N-heterozyklische Carbene


Kurzfassung

Die vorliegende Erfindung beschreibt ein Verfahren zur Umwandlung von organischen Disulfiden in die strukturanalogen Thioether durch N-heterozyklische Carbene (NHC). Durch den Einsatz der N-heterozyklischen Carbenen, bzw. deren Hydrochloridsalze und einer Base, wird ein Schwefelatom aus einer Disulfidbrücke extruiert und führt zur Bildung des entsprechenden Thioethers. Als Nebenprodukt bildet sich auch ein schwerlösliches Thioharnstoffderivat, welches allerdings auf einfache Weise entfernt werden kann


Hintergrund

Das Synthon des Thioether ist eine weit verbreitete funktionelle Gruppe und ist unter anderem in diversen biologisch aktiven Substanzen, Pharmazeutika (z. B. in Lanti-biotika) sowie organischen Halbleitern vertreten.


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Problemstellung

Bisheriger Verfahren greifen zur Schwefelextrusion von organischen Disulfiden auf alkylierte Triaminphosphine, wie z.B. Hexamethyltriaminposphin (HMP), zurück, unter der Bildung von struktur-analogen Thio-Phosphoramiden (wie z. B. Thio-Hexamethyltriphosphoramid (HPMA)). Beide Stoffklassen sind als hochkarzinogen eingestuft und stellen nicht nur bei der Handhabung sondern auch bei der Herstellung von Pharmazeutika ein Problem dar


Lösung

Mit dem hier beschriebenen neuartigen Verfahren kann auf den Einsatz von hochkarzinogenen Substanzen, wie z.B. dem HMPA, gänzlich verzichtet werden. Durch die Verwendung von Hydrochlorid­salzen der NHC, die als wenig reaktiv gelten, lassen sich Strukturanaloga von Lantibiotika (z.B. Nisin) herstellen. Die Reaktion verläuft bei Raumtemperatur und ist beim Einsatz des freien Carbens in wenigen Minuten bereits vollständig abgelaufen. Das NHC, die Base und das Lösungsmittel können variiert und somit an das Substrat angepasst werden. Ein besonderer Vorteil gegenüber bestehenden Verfahren, ist die gute Abtrenn-barkeit und Schwerlöslichkeit des Thioharn-stoffes als Nebenprodukt. Des Weiteren ist die Ausbeute für Moleküle mit mehreren Thioetherbrücken durch Schwefelextrusion höher als durch die nukleophile Substitution.


Vorteile

  • Verwendung von nicht karzinogenen Reagenzien
  • einfache Handhabung der verwendeten Reagenzien
  • Reaktionsbedingungen sind leicht durchführbar
  • keine Verwendung toxischer Stoffe
  • Herstellung einer Vielzahl komplexer Thioetherstrukturen durch einfache Variation der Reagenzien
  • hohe Ausbeuten

Anwendungsbereiche

Synthese komplexer Thioetherstrukturen durch N-heterozyklische Carbene, Herstellung von Strukturanaloga von Lantibiotika


Service

Angeboten wird eine Lizenz für Herstellung und Vertrieb, exklusiv oder nicht-exklusiv.


IMG Innovations-Management GmbH

Dr. Simon Horoz
+49 631 31668-95
horoz@img-rlp.de
www.img-rlp.de
Adresse
Trippstadter Straße 110
67663 Kaiserslautern



Entwicklungsstand

Labormuster


Patentsituation

  • EP 20170862.5 anhängig

Stichworte

Schwefelextrusion, N-heterozyklische Carbene, Lantibiotika, Thioetherstrukturen

Kontakt | Geschäftsstelle

TransferAllianz e. V.
Christiane Bach-Kaienburg
(Geschäftsführerin)

c/o TransMIT GmbH
Kerkrader Straße 3
D-35394 Gießen