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Kurzfassung

Mechanochemische Synthese von HAT-CN , durch Kondensation vin Hexaketocyclohexan und Diaminomaleonitril in refluxiernder Essigsäure. Durch das neue Verfahren, welches durch Wissenschaftler an der Ruhr-Universität Bochum entwickelt wurde, wird erstmals die Synthese von HAT-CN in der Festphase unter Einsatz einer Kugelmühle bzw. eines Extruders durchgeführt. Ein wesentlicher Vorteil gegenüber der herkömmlichen Synthese ist der völlige Verzicht auf organische Lösungsmittel, wodurch die Herstellung sicherer wird und weniger Gefahrenstoffe in Umlauf gebracht werden.

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Hintergrund

Stickstoffhaltige Arene werden in OLED- und Solarzellanwendungen sowie als Prekursoren für Kohlenstoffmaterialien verwendet. In letzteren kommen sie in Adsorption, Katalyse, Energiespeicherung (bspw. Wasserstoffspeicherung) sowie elektrochemischen Doppelschichtkondensatoren, Batterien und Brennstoffzellen zur Anwendung

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Bilder & Videos

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Lösung

Durch das neue Verfahren, welches durch Wissenschaftler an der Ruhr- Universität Bochum entwickelt wurde, wird erstmals die Synthese von HAT-CN in der Festphase unter Einsatz einer Kugelmühle bzw. eines Extruders durchgeführt. Ein wesentlicher Vorteil gegenüber der herkömmlichen Synthese ist der völlige Verzicht auf organische Lösungsmittel, wodurch die Herstellung sicherer wird und weniger Gefahrenstoffe in Umlauf gebracht werden. Des Weiteren erfolgt die Umsetzung bei Raumtemperatur innerhalb einer Stunde bei höheren Ausbeuten. Diese beiden Faktoren führen zu einer umweltfreundlichen, sichereren und gewinnmaximierten Synthese.

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Vorteile

• Umweltfreundliches Verfahren
• Einfache Synthese
• Lösungsmittelfrei
• Dotierung von Kohlenstoff

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Anwendungsbereiche

4,5,8,9,11-Hexaazatriphenylenehexacarbonitril (HAT-CN) ist eine wasserstofffreie, trigonal planare, konjugierte aromatische Verbindung mit einer Zusammensetzung, die der C2N-Stöchiometrie nahekommt. Es zeigt vielversprechende Eigenschaften in OLED- Architekturen (organische Leuchtdioden), wo es entweder als Schutzschicht, als Dotiermaterial in Lochinjektionsschichten oder sogar als eigenständige Zwischenschicht verwendet werden kann. Es findet auch Anwendung in organischen Solarzellen, für das gerichtete Wachstum von Graphen und die Synthese von porösen Kohlenstoffmaterialien mit hohem N-Gehalt. Bislang war die Synthese von HAT-CN mit einem erheblichen Zeit- und Kostenaufwand verbunden. Durch das neuartige Verfahren können bereits größere Mengen in weniger als einem Tag hergestellt werden. Des Weiteren kann durch den Verzicht auf gefährliche Chemikalien wie Acetonitril und Essigsäure die Synthese sicherer und umweltfreundlicher gestaltet werden.

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Service

Bislang wurde sowohl im Forschungsmaßstab als auch im Labormaßstab ein proof-of-concept erbracht. Das Zielmolekül kann binnen kurzer Zeit in hoher Reinheit dargestellt werden. Eine deutsche Prioritätsanmeldung wurde beim Deutschen Patent und Markenamt eingereicht. In Luxemburg wurde das Patent bereits erteilt. Wir bieten interessierten Unternehmen die Möglichkeit der Lizenzierung sowie die Weiterentwicklung der Technologie, in Zusammenarbeit mit den Erfindern der Ruhr- Universität Bochum an.